Roland jest wysokim, mierzącym sześć stóp mężczyzną o czarnych, przeplatanych siwizną włosach i przenikliwym spojrzeniu. Krótka, lecz gęsta szczecina pokrywa jego szeroką szczękę oraz górną wargę.  Głębokie zmarszczki na czole i policzkach znacznie go postarzają, choć w rzeczywistości jest w sile wieku. Twardy rysy twarzy zdają się idealnie odwzorowywać jego naturę, a ciemnie oczy tylko wzmacniają ten efekt.

W swoim stroju Roland całkowicie zrezygnował z rodowej barwy złota mimo, iż sprzeciwiał się temu nawet Ser Maurice, który, twierdził, że lord powinien wyglądać godnie, a nie jak skazaniec na mur. Na zarzuty kasztelana, Roland odpowiadał zawsze tymi samymi słowami - “Tarcza wprawdzie złota, ale lew czarny”. Codzienne odzienie składało się z lekkiej, płóciennej koszuli, na którą zakłada czarny tabard i skórzaną, krótką kurtę obszytą krecim futrem. Za skórzanym pasem nabijanym ćwiekami nosi miecz, przytwierdzony do lewego boku i buzdygan, zawieszony po swojej prawicy.

Roland Grandison urodził się w 232 roku, jako drugi syn Ser Munafara i Pelli Grandison. Wraz ze swoim rodzeństwem, Harlanem, Milą oraz najmłodszą siostrą wychowywał się na zamku Grandsview. Naukę czytania i pisania pobierał u maestra Turwina, posługiwania się orężem i jazdy konnej u swego wuja Ganbura, a polityki u swego pana ojca, choć w tych uczestniczył znacznie rzadziej niżeli jego starszy brat. Do siedemnastego roku życia wiele uwagi poświęcał mu kasztelan zamku, Ser Maurice Toddley. W swej przenikliwości, Toddley uważał, że to Roland powinien zostać kolejnym panem na zamku Grandsview, a nie Harlan, który wykazuje zbyt wiele łatwowierności i jest skory do podejmowania głupich decyzji. Ser Maurice jako człowiek niebywale pobożny wykładał Rolandowi zasady wiary z równą sprawnością co nie jeden septon oraz stale przestrzegał przed praktykowanymi przez jego panią matkę obrządkami Starych Bogów. Jako giermek swego brata, Roland z lubością towarzyszył mu w ćwiczeniach szermierki oraz dowodzenia, pod bacznym i surowym okiem Ganbura, który ćwiczył ich nachajką i rzemieniem równie sprawnie co młode rumaki. Stosunek do Ganbura mieli poniekąd całkowicie z bratem odmienny. Roland traktował swego wuja jak wielki autorytet i utożsamiał go z Wojownikiem, o którym wiele mówił Ser Maurice. Każdy zadawany przez nauczyciela cioc traktował jako cenną naukę, bardziej niżeli poniżenie czy karę. Całkowicie odmienne zdanie miał Harlan, który osiągnąwszy wiek pełnoletniości odsyłał swego wuja, gdy ten wykazywał ochotę by nadal go uczyć.
W stosunku do sióstr, Roland była bardzo opiekuńczy, lecz unikał kontaktu z nimi. Obserwując dosyć chłodną, jednakże pełną szacunku, relację swego ojca z matką, Roland w podobny sposób traktował swoje siostry. I w tym wypadku Harlan był jego przeciwieństwem, chętnie wybierając się z dziewczynkami na przejażdżki czy do miasta. Roland szybko otrzymał łatkę samotnika, chłopca zamkniętego, wyrachowanego i niebezpiecznego. Chłopcy stajenni i pracujące na zamku dziewczęta unikały go, a służba nie wdawała się w rozmowy na tematy nie związane z jego obowiązkami. Bacznie obserwował go Turwim, który często toczył słowne wojny i dysputy z Ser Mauricem na temat wychowania chłopca. W przeciwieństwie do ludzi, Roland wykazywał niebywałą wytrwałość i niezmorzonego ducha w stosunku do zwierząt. O ile niekompetencję podczaszego był w stanie karać batem, o tyle nieposłuszeństwo psów gończych wyjaśniał wszem i wobec słabym szkoleniem i sam zabierał się za tresurę. To samo dotyczyło koni, a nawet kotów, które jak powszechnie wiadomo, wobec tresury są niezwykle oporne.
Stosunki Rolanda z jego rodzicami nie należały do najłatwiejszych. Ojciec od najmłodszych lat wykazywał niechęć wobec przesadnej obecności kobiety w wychowywaniu chłopców, sam zaś poświęcał większość czasu swoim obowiązkom i Harlanowi. Pustkę wypełnił Ser Maurice oraz Ganbur, którzy nie tylko widzieli ogromny potencjał w chłopcu, to zwyczajnie bardzo go lubili.

Ogromną zmianę przyniosło wezwanie Harlana na dwór w Królewskiej Przystani. Wieść o przyjęciu najstarszego syna do Gwardii Królewskiej pogrążyła Munafara w ogromnym smutku i otępieniu. Jego wysiłki w kierunku wzmocnienia pozycji rodu wydały mu się całkowitą stratą czasu, bez odpowiedniego potomka, który mógłby zająć jego miejsce. To co w jego młodości było marzeniem i ogromnym pragnieniem, w ciągu lat stało się obsesją, a pozbawiony najstarszego syna Munafar zdawał się całkowicie nie pamiętać o Rolandzie. Wszyscy byli zgodni co do tego, że zadany Munafarowi cios był śmiertelny i władca Grandsview nigdy już nie był taki sami. Osłabiony, pozbawiony woli walki coraz rzadziej zaglądał do korespondencji, a coraz częściej pił, polował i odwiedzał swoje włości. Decyzją kasztelana, maestra i wuja, Roland zaczął wypełniać coraz więcej obowiązków swego pana ojca, używając potajemnie jego pieczęci. Ser Munafar Grandison zorientował się kim jest jego syn w momencie, gdy ogłoszono zaślubiny Mili z Cedrikiem Dondarionem, z rodu znacznie wyższego i prominentnego. Odzyskawszy część swego wigoru Munafar rozpoczął poszukiwania żony dla swego syna, chcą mariażem jeszcze bardziej wzmocnić rodzinę. Starania te, tak usilne i wręcz szaleńcze doprowadziły do wypadku. Munafar skłonny pokonać przełęcz deszczową porą wyruszył ku Griffin’s Roost, na spotkanie z tamtejszymi notablami. Nim dotarł do pierwszego podjazdu, koń pośliznął się na kamiennej płycie i obalił jeźdźca.

Maester Turim próbował wszystkich znanych mu sposobów, lecz w tym wypadku medycyna zawiodła, pozostawiając lorda Grandison z niedowładem nóg i uszkodzonym aparatem mowy.
Kiedy Roland dowiedział się o wypadku, zebrał wszystkich do septu i przez trzy noce go nie opuścił, modląc się do Siedmiu o pomoc. Ku jego zaskoczeniu nie było w sepcie matki. Odnalazł Pellę nieopodal zamku, w gaju, gdzie składała swe własne modły do Starych Bogów. Znając już stan zdrowia ojca, Roland przeklął matkę obwiniając ją za wypadek i wyrzekł się jej publicznie. Kiedy Ser Munafar odzyskał przytomność, obawy maestra potwierdziły się. Lord nie był w stanie chodzić ani jeździć konno, a mówienie sprawiało mu znaczą trudność. Od tego momentu jego syn i dziedzic przejął większość obowiązków.


Rok po wypadku, mając dwadzieścia osiem lat, Roland poślubił Alianne Connington, siostrę Ser Ronalda Conningtona. Wraz z nią do zamku przywędrował bękart, przyrodni brat Alianny, którego Roland przyjął na swojego giermka. Roland był szczęśliwy z Alianną. Zmieniała go stopniowo, przy jej boku stawał się delikatniejszy i bardziej wyrozumiały, pozwalał nawet swojej matce, wciąż więzionej, na spacery po ogrodzie. Nieszczęśliwie po nadejściu wiosny, niecały rok od zaślubin, Alianna zmarła na gorączkę, wraz z wieloma innymi mieszkańcami Białego Krzyża i Grandsview. W mgnieniu oka Roland stał się jeszcze twardszy niż wcześniej, budził strach nawet Turwina i Ganbura, którzy byli bezsilni wobec stalowej woli Rolanda. Od tego momentu słupy służące niegdyś do oświetlania drogi stały się miejscem kaźni i wymierzania sprawiedliwości. Przestępców przywiązywano do słupów łańcuchami i zależnie od rangi zbrodni jakiej dokonywali, odbywali tam swoją karę pozbawieni wszystkiego prócz powietrza i deszczówki.
Za kradzież Roland przewidywał inną karę. Znany ze swego upodobania do broni obuchowej, Roland dzierżył przy pasie buzdygan, wkrótce zwany Łapą.Karał złodziei miażdżąc ich dłonie przy pomocy stalowej głowicy.